Тай в сентябре-октябре

Билеты - либо ехать в офис тайских авиалиний в Москве и узнавать цены там, либо поискать в инете на дешевых поисковиках, например здесь http://lowcostbooking.net/ru/ Рекомендую рассматривать: Тайские авиалинии, либо прямой рейс Аэрофлота, либо арабских перевозчиков (emirates, etihad). Вы летите до Бангкока, далее можно денек посмотреть Бангкок и потом - на острова. Подробности здесь: http://samui.no-mo.ru/kak-dobratsya.html На сайте  http://lowcostbooking.net/ru/  можно также заказать туристическую страховку за недорого. Очень рекомендую ехать на Самуи - большой и интересный остров, много достопримечательностей и храмов, есть что поделать с ребенком. Если захочется, можно одним днем съездить в анг-тонг, на ко-тао, на панган.  Мы уезжали на 6 месяцев на остров Самуи (там рожали), больше всего понравился с ребенком пляж Бонтай - там постоянно тусовка русских мам с детьми, в основном из числа тех, кто живут на острове долгое время. Узнаете все подробности о жизни из первых рук. Вообще для жизни с ребенком подходит лучше всего северная часть острова - Бонтай и Маенам, потому как тени от деревьев падают на пляж, и много тенистых мест, чтобы не обгореть. Инфо про пляжи здесь: http://samui.no-mo.ru/chem-zanyatsya/plyazhi-ostrova-samui.html Как мы выбирали дом для долгосрочной аренды: http://samui.no-mo.ru/gde-zhit/116-arenda-otelej-i-bungalo-na-ostrove-samui.html  На первое время, пока не нашли дом, можно остановиться в Бунгало Палм Поинт прямо у моря, за 500 руб в сутки - отличный пляж, вкусная и недорогая еда (это в районе Маенам). Также с хозяйкой бунгало можно поговорить о домах (если на более долгий срок).

сезон дождей в сентябре-октябре

Самуи. конечно возможно.т.к. в эти мес. в принципе не сезон-проблем с жильем не будет

Были на Пхукете два раза. Ну очень понравилось!!! Снять там жилье - без проблем. Только тщательно выбирайте пляж, не Патонг однозначно!!! Мы были на пляжах Ката, Карон, Ката Ной. На Ката ной только один отель 5" был, другой строился. Пляж офигенный, но не советую, так как далеко добираться до рынка, кафешек и т.д. Там есть конечно кафешки и рестораны, на дороже. Скучновато. Если Карон, то лучше ближе к пляжу Ката, там есть жилье недорого с завтраками и отели нормальные. если Карон ближе к Патонгу выбирать, пляж хуже....При выборе смотрите, чтобы при отливе не было кораллов и всякого г.... а то есть отели замечательные, но мало где пишут, что при отливе вода уходит на 100 метров обнажая непонятно что... а мы тоже хотели в Тай, но так лететь долго... Не представляю как с малышом лететь...))) да и для детей там не особо, более для взрослых рассчитано. 

Пхукет, лучше октябрь, в сентябре еще дожди и волны.